Mentre si avvicinano i festeggiamenti per l'anniversario dello Studio 54, durante i quali CeCe sarà l'ospite d'onore, Max esce con Serena e minaccia Ivy di raccontare alla ragazza la verità se non avrà in fretta i suoi soldi: per poter prelevare una somma superiore a cinquantamila dollari dal fondo fiduciario, però, serve la firma di CeCe e Ivy riesce a convincere la donna a concedergliela dicendole che deve comprare un appartamento. Intanto, Serena, sentendo per sbaglio uno scambio di battute tra Lily e Carol, scopre che la ex di Max e sua cugina sono la stessa persona, e invita il ragazzo alla festa dello Studio 54 per un confronto: qui, Ivy racconta anche agli altri parenti la storia della doppia identità e dice che Max ha un video con cui la ricatta e che i soldi le servivano per pagarlo. Serena, profondamente delusa da lui, lo allontana. Nel frattempo, Blair decide di passare una giornata con Chuck per scoprire il segreto del suo cambiamento e utilizzarlo anche su Louis per farlo tornare il principe del quale si era innamorata. Chuck confessa a Blair di aver ritrovato la serenità quando ha restituito l'anello di fidanzamento che aveva comprato per lei: così facendo, ha accettato definitivamente di averla persa e che era questa paura a farlo comportare nel modo sbagliato. Turbata dalle parole di Chuck, Blair comincia ad avere dei ripensamenti. Intanto, mentre Dan scopre che la sua agente Alessandra Steele ha creato un gruppo di detrattori del suo libro per continuare a farne parlare in giro, Nate, diventato il nuovo direttore dello Spectator, viene a sapere che Maureen, moglie di suo cugino Trip, lo tradisce con un istruttore di vela. Dopo essersi confidato con il nonno, Nate decide di parlare con Trip prima di pubblicare la notizia e scopre così che è tutta una montatura messa in giro dalla stessa Maureen. Il ragazzo pubblica così sul sito dello Spectator un messaggio nel quale promette di pubblicare solo la verità.
