Mentre Serena, in qualità di damigella d'onore, organizza la festa di fidanzamento per Blair e Louis, il principe chiede scusa alla ragazza per il suo comportamento, ma, quando su Gossip Girl viene pubblicata la notizia che Blair aveva dei dubbi sulla paternità del figlio, sostiene che siano stati proprio gli amici della ragazza, falsi e traditori, a rivelarlo e dichiara alla fidanzata che riuscirà a dimostrarlo. Intanto, Nate riceve la visita del nonno William, che dà a Diana tre giorni per lasciare la direzione dello Spectator a Nate. Per salvare il suo posto di lavoro, la donna decide di distruggere definitivamente Gossip Girl: Nate si procura così la lista di tutte le persone che hanno mandato mail a Gossip Girl e la consegna a Serena per pubblicarla sul suo blog. Insieme, però, decidono di non farlo per non mettere in imbarazzo tutti i loro amici, e Nate riesce a convincere anche Diana a rinunciare; tuttavia, durante la festa di fidanzamento la lista viene pubblicata e Diana si prende la colpa, licenziandosi in modo da far subentrare Nate al suo posto come direttore. Blair, scoperto che l'unica altra persona a sapere dell'esistenza della lista era Louis e che quindi è stato lui a metterla online, resta molto delusa e si prende del tempo per pensare al loro rapporto. Scoperto da Serena che Chuck si è presentato alla festa pur non essendo stato invitato soltanto per recuperare Dan, che si era imbucato ubriaco, Blair va a casa del ragazzo per ringraziarlo. Nel frattempo, Max si presenta da Lily in cerca di Ivy e quest'ultima, nel panico, spiega al ragazzo che il suo vero nome è Charlie Rhodes e che Ivy Dickens è un falso nome che sua madre l'aveva costretta a usare per non farla crescere con il peso del cognome Rhodes, che avrebbe portato gli altri a sfruttarla per denaro e ad avere dei pregiudizi nei suoi confronti. Chiarita la questione, Ivy offre a Max cinquantamila dollari per realizzare il suo sogno, ovvero aprire un ristorante a Portland; il ragazzo, però, scopre che Ivy ha mentito nuovamente e che non è la vera Charlie: per mantenere il segreto, le chiede cinquecentomila dollari.
