Grazie all'intervento di Lily, che paga l'infermiera della madre per farle testimoniare contro Ivy, il testamento di CeCe viene annullato. Per festeggiare e contemporaneamente dimostrare alla stampa che la famiglia è molto unita e non in guerra per i soldi, Lily organizza una cena alla quale invita un giornalista del New York Social Diary. Serena telefona quindi al padre per invitarlo, ma l'uomo le dice di non riuscire a venire; poco dopo, però, la ragazza vede William a pranzo con Lola, alla quale l'uomo ha appena raccontato di essere suo padre. Saputo da Nate che quel mattino la cugina ha incontrato il padre per la prima volta, Serena capisce che Lola è la sua sorellastra e racconta tutto alla madre: durante la cena, alla quale partecipano Lily, Serena, Carol, William e Lola, Lily rivela il tradimento compiuto dal marito quando erano ancora sposati e la frode organizzata da Carol, che viene arrestata grazie alla testimonianza fornita da Ivy, che per la sua collaborazione viene invece scagionata. Rufus, però, decide di allontanarsi definitivamente dalla moglie, diventata uguale a CeCe e, mentre Ivy strappa l'assegno da un milione datole da Lily come ringraziamento, la donna riesce a ottenere, grazie a William, anche l'eredità di Carol. Lola chiede a Serena di aiutarla a far uscire la madre di prigione, ma la ragazza la caccia: poco prima di andarsene, Lola ruba alla sorellastra il foglietto lasciatole da Georgina con la password di Gossip Girl. Intanto, Dan deve ricevere il premio Young Lions Fiction Award dalla New York Public Library e Blair, non volendo vivere un'altra relazione all'ombra di un uomo, attira i riflettori su di sé al cocktail party in onore del ragazzo annunciando che farà una donazione per favorire l'istruzione dei bambini. Poco dopo, la ragazza confessa a Dan le proprie paure e che vuole ritrovare la sua identità. Nel frattempo, Nate scopre che dietro i finanziamenti di Diana allo Spectator c'è Jack Bass e, dopo aver saputo che Diana Payne è un nome falso comparso solo tre anni prima, comincia a indagare sulla donna, chiedendo parallelamente a Elizabeth di fargli pervenire qualcosa che dimostri che lei è la madre di Chuck. La donna gli manda una foto di lei incinta poco prima di partorire, confutando così l'affermazione di Diana che Elizabeth fosse sterile: Chuck, però, nota che nella stanza d'ospedale con Elizabeth c'è lo zio e comincia a sospettare che le bugie di Diana vogliano in realtà nascondere che è figlio di Jack Bass.
