Gossip Girl pubblica sul suo blog una pagina del diario di Blair nella quale la ragazza confessa di essere incerta sui suoi sentimenti per Dan; il ragazzo le dice quindi di fare la sua scelta tra lui e Chuck entro quella sera e di comunicargli la sua decisione alla festa di divorzio degli Shepherd. Blair, infuriata con Serena, responsabile di aver fornito le pagine di diario alla blogger, caccia di casa l'amica, che decide di vendicarsi. Quella sera, alla festa, Serena fa credere a Dan che con Blair sia tutto finito e che lei abbia scelto Chuck; i due fanno l'amore, ma poco dopo il ragazzo scopre che Serena si è inventata tutto e l'allontana in malo modo. Nel frattempo, Eleanor trasferisce alla figlia la Waldorf Design e le fa capire che ama ancora Chuck; Blair raggiunge quindi il ragazzo all'Empire per confessargli i suoi sentimenti, ma Chuck la respinge perché il padre lo ha appena estromesso dalle industrie Bass a causa dei gesti avventati che ha fatto per Blair, come pagarle la dote. Una settimana dopo, Chuck parte alla ricerca di Jack per chiedere il suo aiuto contro Bart e Nate offre a Lola di vivere con lui; la ragazza, prima di partire in tournée, trasferisce l'eredità della madre a Ivy facendole promettere di vendicarsi di Lily al posto suo. Serena, allontanata da tutti, ricomincia a drogarsi; Dan parte per la Toscana insieme a Georgina per scrivere un romanzo scandaloso sull'Upper East Side; Nate riceve da Diana un video nel quale si vede Gossip Girl incappucciata che ruba il portatile di Serena; Lily, dovendo annullare uno dei suoi matrimoni, sceglie di stare con Bart; Blair raggiunge Chuck a Montecarlo e gli promette di combattere per il loro amore.
