Inside arriva al nono posto nella classifica dei libri più venduti e Dan ha il primo incontro con Jane per la produzione del film, del quale scriverà lui stesso la sceneggiatura. Non riuscendo a trovare un compromesso con la donna, Dan rinuncia all'incarico e Serena gli promette che farà di tutto affinché il libro venga trasposto nel modo più fedele possibile; quando però la ragazza cerca di convincere Jane che Dan non è il ragazzo vanitoso e viziato che lei crede, viene estromessa dal progetto perché troppo coinvolta personalmente. Per far saltare il progetto, Serena accetta l'aiuto di Diana e la sua offerta di scrivere un blog, "S by S", per lo Spectator. Intanto, Blair raduna Penelope, Jessica, Kati e Ivy per scegliere tra loro la sua damigella d'onore. Dopo una serie di prove, è Ivy a uscirne vincitrice superando l'ultima: baciare Nate. Nel frattempo, Chuck continua le sue sedute dalla dottoressa Barnes ed è tornato in parte sereno; Louis, però, insicuro dopo aver trovato il test di paternità, paga la donna affinché faccia tornare Chuck il mostro di un tempo e Blair non possa più innamorarsi di lui. Inizialmente la psicologa accetta, ma alla fine si tira indietro e restituisce la busta con il denaro; Chuck, però, assiste allo scambio e, al party dello Spectator, dice a Blair quello che ha fatto Louis, per poi andare alla gioielleria a restituire l'anello di fidanzamento che a suo tempo aveva comprato per Blair. Diana, vedendo Nate e Ivy che si baciano al party di lancio dello Spectator, decide di rivelare a tutti la relazione tra lei e il ragazzo tramite il suo stesso giornale.
