Serena e Blair sono ai ferri corti per via del bacio con Dan, e Blair, per dimostrare all'amica che tra lei e il ragazzo c'è solo un'amicizia, decide di passare un'intera giornata con lui. La ragazza raggiunge così Dan all'Upright Citizens Brigade Theatre, dove un gruppo di attori deve rappresentare Inside; nel frattempo, Chuck intercetta la bozza del nuovo libro di Dan, Monarch of Manhattan, e la sostituisce con un plagio. A Lola viene assegnato il ruolo di Claire Carlisle, l'alter ego cartaceo di Blair, ma all'ultimo momento la ragazza non può più prendere parte alla rappresentazione e viene sostituita da Blair: grazie a un dialogo del libro, la ragazza capisce che Dan l'ama davvero e che anche lei prova qualcosa per lui. Serena, pur soffrendo, accetta la cosa, mentre Blair chiede a Chuck di lasciare stare Dan; il ragazzo manda così all'agente di Dan la vera bozza del libro, ma poco dopo riceve una mail di Gossip Girl che gli rivela che è stato proprio Dan a diffondere il video di lui e Blair al matrimonio. Intanto, Lola riesce a contattare Ivy per sapere come mai finge di essere lei, ma la ragazza non le dà spiegazioni e chiama Carol per avvertirla che sua figlia non è in Michigan come le aveva detto, ma a New York. La donna arriva quindi in città, dove, insieme a Lily, viene chiamata all'ospedale perché la madre CeCe vi è stata ricoverata a causa di un embolo al polmone. Non sapendo che il tumore della donna fosse tornato, tutta la famiglia si ritrova alla clinica: qui si presentano anche Ivy, che aveva passato i mesi precedenti ad assistere CeCe senza dirlo a nessuno, e Lola. Lily, Rufus, Serena e Lola scoprono così della truffa architettata da Carol e Ivy: mentre Lola non vuole più avere a che fare con la madre e Ivy se ne va, CeCe ha un infarto poco prima dell'intervento e muore.
