Dopo essere stati cacciati da casa da Ivy, Lily e Rufus vanno a vivere al loft insieme a Dan, ma la donna è decisa a impugnare il testamento di CeCe per avere quello che le spetta e cacciare Ivy, che intanto, pur essendo diventata ricca, si trova terra bruciata attorno perché nessuno vuole avere a che fare con lei. William le propone così di dare una festa in onore di CeCe e, in cambio del suo aiuto nei preparativi, vuole essere pagato, ma non dovrà dirlo a nessuno perché l'esecutore testamentario non può ricevere denaro dal beneficiario; Lola, però, sente William e Ivy prendere accordi e lo dice a Nate, che lo riferisce a Serena. Quest'ultima, avendo intanto ricevuto da Georgina il computer con la password per il blog di Gossip Girl, decide di rovinare la festa di Ivy pubblicando un post che rivela la cosa, ma così facendo rovina il piano dei genitori. Lola, però, decide di schierarsi dalla parte della sua famiglia, testimoniando che Ivy ha offerto dei soldi a William. Intanto, Chuck viene a sapere da Lily che Jack gli ha donato il sangue durante l'intervento dopo l'incidente d'auto perché aveva rifiutato le altre trasfusioni di sangue. Il ragazzo chiama quindi lo zio in città per intitolargli un'ala dell'ospedale, del quale ha sovvenzionato le ristrutturazioni, ma scopre che Jack ha l'epatite C e non può quindi donare il sangue. Messo alle strette, l'uomo confessa che il sangue è di Elizabeth, la madre di Chuck; quest'ultimo chiede così a un investigatore di rintracciare la donna. Nel frattempo, Nate deve incontrare un finanziatore per lo Spectator, ma a causa del post di Serena l'uomo si tira indietro e il ragazzo la licenzia. Mentre Serena riceve un messaggio dalla vera Gossip Girl, che rivuole indietro il suo blog, Nate riceve un'offerta da Diana. Intanto, Blair e Dan vanno a letto insieme per la prima volta, ma restano entrambi delusi e si chiedono se la loro attrazione non sia solo intellettuale: alla fine, però, i due fanno appassionatamente l'amore in ascensore.
