Alla NYU arriva una nuova studentessa, Olivia Burke, famosa attrice che divide la stanza al dormitorio con Vanessa. Non conoscendo la vera identità di Olivia, che gli dice di chiamarsi Kate, Dan se ne innamora, confessandole che è felice di aver trovato una ragazza normale. Spiazzata da queste parole, Olivia si allontana da lui, ma alla première del suo nuovo film, Fleur, alla quale Dan viene invitato da Vanessa, il ragazzo scopre tutto. Olivia gli chiede quindi scusa e gli domanda una seconda possibilità, che il ragazzo le concede. Lily torna in città con un giorno d'anticipo e non prende bene la notizia che Serena non andrà alla Brown. La ragazza decide così di dimostrare alla madre di non aver fatto una scelta affrettata trovando un lavoro: dopo una serie di colloqui fallimentari, viene infine assunta da KC, la manager di Olivia, per assistere l'attrice Ursula Nyquist. KC chiede però a Serena di non dirle che una scena di cui va tanto fiera è stata tagliata: la ragazza accetta, ma, quando consiglia ad Ursula di non fare una scenata davanti ai giornalisti, come invece vorrebbe KC, viene licenziata. Trasferitasi da Blair, Serena scopre che Ursula l'ha fatta riassumere, minacciando KC di cambiare agenzia. Parallelamente, Jenny decide di abolire la monarchia alla Constance, ma alcune studentesse non sono d'accordo e chiedono a Blair di fare qualcosa. Quest'ultima, amareggiata per non essere ancora riuscita a diventare la regina della NYU, accetta con gioia, felice di poter tornare al mondo del liceo. Chuck, però, chiede l'aiuto di Jenny per costringere Blair ad affrontare il problema. Il ragazzo incoraggia Blair a non arrendersi e continuare a provare: grazie a queste parole Blair riesce a trovare delle ragazze alla NYU che vogliono cambiare le cose come lei, mentre Jenny accetta il suo ruolo di regina.
