Dopo aver passato una settimana con Serena nel proprio cottage di campagna, Trip comincia ad avere dei dubbi e contatta segretamente Maureen perché vuole evitare uno scandalo. La donna si presenta così da Serena, informandola che lei e il marito non divorzieranno, mantenendo un matrimonio di facciata per salvargli la carriera, e che lei deve accettare questo stato di cose, accontentandosi di essere l'amante, altrimenti mostrerà a Rufus la lettera che la ragazza ha ricevuto dal padre, nel quale si evince che Lily e il padre di Serena hanno passato del tempo assieme in un albergo. Infuriata per le bugie che Trip le ha detto, Serena decide di tornare a New York e Trip si offre di accompagnarla; durante il tragitto, però, hanno un incidente stradale e la ragazza si ferisce gravemente, venendo portata all'ospedale. Nate affronta il cugino, scoprendo che il nonno ha accettato di coprire l'accaduto e che, se il caso dovesse arrivare in tribunale, Maureen testimonierà che il marito è stato tutto il tempo con lei; Maureen, inoltre, consegna la lettera del padre di Serena a Rufus. Dan dice a Vanessa di amarla, ma lei crede che glielo dica perché è sotto stress a causa di quello che è successo a Serena. Nel frattempo, Chuck si rifiuta di recarsi sulla tomba del padre nel giorno della sua morte e si concentra sul lavoro, allontanando emotivamente Blair, che cerca invano di fargli cambiare idea. In seguito all'incidente di Serena, però, il ragazzo ammette di avere paura perché non è stato accanto a Bart quando è morto e va al cimitero: qui incontra una donna misteriosa che ha lasciato sulla tomba di Bart un mazzo di rose gialle, il fiore preferito di Evelyn, la madre di Chuck, e un medaglione con incisa la lettera E.
