Dan e Georgina vanno a letto insieme, anche se lui non desidera una relazione seria, mentre Serena esce con Carter, che però dimostra di essere ancora un irresponsabile. Vanessa scopre che Scott in realtà non è iscritto alla NYU e, quando gli chiede spiegazioni, il ragazzo le confessa di essere il figlio di Rufus e Lily, che i due credono morto. Vanessa spinge Scott a raccontare la verità a Rufus durante l'asta di Sotheby's, ma il ragazzo, a causa della presenza inaspettata della madre, che gli dice di non volerlo perdere, racconta a Rufus di essere il fratello di suo figlio morto. Scott decide poi di tornare a Boston, dove viene seguito da Georgina, che ha scoperto il suo segreto. Intanto, Chuck e Blair si trovano l'uno contro l'altra a contendersi una foto all'asta, il primo per riuscire a fare affari con Sean McPherson, la seconda per entrare nella prestigiosa Table Élitaire. La foto viene infine acquistata da Serena, che ha scoperto che è stato tutto uno scherzo di Georgina e consiglia Dan di starle lontano perché è ancora quella di prima, nonostante dica di essere cambiata. Serena scopre anche che a mettere in cattiva luce Carter con dei sotterfugi durante la settimana sono stati Chuck e Blair, che volevano spingerla a lasciarlo.
