Mentre Blair, Dan e Vanessa cominciano a frequentare la NYU, Serena decide di rimandare di un anno l'iscrizione alla Brown perché vuole chiarirsi le idee, e si fa ospitare da Chuck in attesa di dirlo alla madre, che è ancora assente da New York perché sta assistendo CeCe, molto malata. Quando Chuck dice a Rufus dei progetti di Serena, la ragazza si vendica: saputo che Chuck vuole rilevare una banca per trasformarla in un ristorante con un locale a luci rosse nel caveau, rivela il piano del fratellastro agli investitori, facendo saltare l'affare. Intanto, Blair scopre di essere in camera con Georgina, che sabota i suoi tentativi di diventare la regina della NYU. Per fargliela pagare, Blair rovina la festa organizzata dalla rivale, ma Dan, diventato subito molto popolare all'università, aiuta Georgina a risolvere la situazione e passa la notte con lei.
