Pomimo wcześniejszych wydarzeń, Caroline jest zdeterminowana by Elena, Bonnie, Matt i Tyler dobrze bawili się podczas Maturalnej Nocy Żartów, zanim w Mystic Falls High School rozpocznie się nowy rok szkolny. Jednakże kiedy pojawiają się nieproszeni goście, wieczór szybko przybiera śmiertelny obrót. Damon przekonuje Jeremyego, że może on użyć swojej łączności z drugą stroną by znaleźć sposób na pokonanie Klausa. Ostatecznie, Klaus zwiększa swoją władzę nad Stefanem i wykorzystuje go do coraz bardziej niebezpiecznych i pełnych przemocy celów.
