Dati i pessimi voti di Nobita, i suoi genitori hanno intenzione di trovargli un insegnante privato. Questo inizialmente rifiuta, poiché non ha voglia di studiare, ma quando uno strano ragazzo mascherato che dice di chiamarsi Master Mask si offre per aiutare Nobita in modo gratuito, è costretto ad accettare. I metodi del nuovo insegnante sono però eccessivamente severi, e Doraemon decide di aiutare Nobita a fuggire da lui. Tuttavia ciò è inutile, poiché in realtà Master Mask è il Nobita delle Medie, tornato nel passato per rimediare ai suoi voti catastrofici nel presente. Arriva infine Super Master Mask, ossia il Nobita delle Superiori: e i tre Nobita si mettono a litigare su chi abbia l'effettiva colpa. Alla fine Nobita continua però a non studiare, poiché quell'incontro gli ha fatto capire che sarà comunque promosso fino al Liceo.