Alla locanda di Lorelai e di Sookie, Rory incontra Christiane Amanpour, una autorità in campo giornalistico. L'incontro è per lei illuminante e le chiarisce un po' le idee riguardo ai suoi progetti.Decise a prendersi una meritata estate di svago e riposo, Lorelai e Rory pianificano di fare un viaggio insieme per gli stati della East coast alla ricerca delle montagne russe più spericolate. Ma la fortuna bussa alla porta di Rory in anticipo; infatti ottiene un lavoro estivo come reporter politica per una rivista online durante la campagna elettorale di Barack Obama. Ciò mette in subbuglio l'intera cittadina, che aveva intenzione di festeggiare la laurea di Rory in modo grandioso.Lorelai e Rory spiegano che non sarà possibile perché la partenza è prevista per tre giorni dopo, ma Luke stavolta ha deciso di non stare passivamente a guardare le cose andare storte. Infatti va da Sookie e le dice di anticipare la festa organizzandola segretamente per fare una sorpresa alle ragazze Gilmore.
