Dennis va da Charlie, nel suo appartamento, ma qui lo trova molto depresso: Charlie gli rivela di avere il cancro. Charlie fa promettere all'amico di non dire nulla alla gang, tuttavia Dennis lo rivela comunque e Mac e Dennis, dispiaciuti per lui, decidono di trovargli una donna che vada a letto con lui. Mentre flirta con le poche donne al bar, Mac incontra una donna di nome Carmen, che Dennis rivela essere in realtà un transessuale. Nonostante ciò i due continuano a flirtare e decidono di incontrarsi nuovamente. Infine Charlie rivela di non avere il cancro, e di aver mentito soltanto per ottenere un appuntamento con la cameriera, cosa che effettivamente avviene, ma solo perché Mac e Dennis l'avevano pagata 250 dollari per farlo. Intanto Mac, dopo aver dato accidentalmente un pugno in faccia a Carmen, viene inseguito da due persone al bar che scambiano il gesto per una violenza.
