Joey, superato il terribile esame finale di letteratura del professor Hetson, viene sorpresa da Eddie, che le propone un viaggio in Europa per l'intera estate. Per quanto felice, Joey valuta comunque la situazione con la sua abituale praticità, pensando soprattutto ai soldi, e questo fa riflettere Eddie su quanto siano diversi. Così per la terza e ultima volta il ragazzo la lascia, con una lettera, senza avere il coraggio di parlare con lei. Jack nello stesso tempo viene mollato definitivamente da David, il quale è eccessivamente geloso e vuole essere la persona più importante della sua vita. Si fa consolare da Jen all'Help-Line, in una scena molto bella, in cui lui finalmente ammette che l'amica ha trovato qualcuno, non gay, che la renda felice. Jen sorride e dichiara che, se potesse, condividerebbe C.J. con lui. Pacey sprofonda nel baratro quando scopre che ai titoli bio-tecnologici in cui aveva investito tutti i suoi soldi e quelli del progetto di Dawson è stata rifiutata l'approvazione per il nuovo farmaco a causa delle notevoli controindicazioni. Le azioni che ha acquistato sono carta straccia e ora lui si ritrova con 300 dollari e Dawson con nulla. Si umilia chiedendo un prestito a Rich Rinaldi, che però non ci pensa nemmeno evidenziando il suo enorme sbaglio e (cosa che ha sempre fatto infuriare Pacey) dicendogli che è un fallito; qui vengono alle mani e Pacey si ritrova con pochi dollari, dovendolo spiegare anche a Dawson. Audrey si iscrive alla scuola estiva, al fine di sopperire alle carenze del suo anno universitario, del quale ha saltato praticamente un intero semestre. Mentre Joey legge la lettera di Eddie, Pacey arriva a Capeside davanti a casa di Dawson, intento a ridipingere la camera in vista del film. Nota: Catch-22, il titolo originale americano, è un libro di Joseph Heller, autore statunitense della metà del Novecento.
