Lois crede che Stewie non socializzi abbastanza e lo manda all'asilo. Stewie odia la burocrazia del campo giochi fino a quando incontra Janet, una bimba incantevole. Cerca di impressionarla in tutti i modi e alla fine ci riesce dividendo la merenda con lei. Nel frattempo Lois si ritrova con le giornate libere e Peter la convince a diventare una hostess (naturalmente solo per qualche biglietto gratis), ma quando si ritrovano sullo stesso volo Lois capisce tutto. Purtroppo il volo viene dirottato e atterra a Cuba. La coppia rimane bloccata lì e si vede costretta a tentare il ritorno negli USA su una barca insieme agli immigranti clandestini.
