Dopo l'appuntamento della sera prima, Dan si reca al Palace per parlare con Serena, ma la ragazza è andata a trovare Blair per chiederle spiegazioni sul comportamento freddo che tiene nei suoi confronti, scoprendo così che l'amica sa della notte passata con Nate prima della misteriosa fuga in collegio. Serena vorrebbe così evitare di andare al brunch annuale organizzato da Bart Bass, ma viene costretta dalla madre e porta con sé anche Dan. Tra il ragazzo e Chuck, però, scoppia una lite per il pugno ricevuto quando ha cercato di violentare Jenny; Nate chiede a Serena di parlare e si danno appuntamento nella camera di Chuck, quest'ultimo da le chiavi della sua camera da letto a Blair per poter far sesso con Nate. Blair e Nate entrano nella suite ma trovano Serena. Blair, meditando vendetta, rivela a Dan l'accaduto tra Serena e Nate, portando i due a litigare.
