Lily scopre che Marshall non ha ancora detto alla madre del trasferimento a Roma ed è quindi costretto a partire per il Minnesota per trascorrere una settimana in famiglia e comunicare la notizia di persona. Lily, per la prima volta, è libera da qualsiasi responsabilità e decide di andare a vedere la nuova casa di Ted. Scopre, però, che Ted sta per vendere la casa per trasferirsi a Chicago, lontano da Robin che crede di amare ancora. Robin e Barney decidono di andare a cena insieme per festeggiare l'ormai prossimo matrimonio. I due però si imbattono in una coppia insopportabile e decidono di fargliela pagare, ma la cosa gli si rivolta contro. Una telefonata da parte dell'ordine dei Giudici rompe gli equilibri Tra Marshall e Lily: infatti la richiesta di Marshall di diventare giudice è stata approvata e ora Marshall non sa come dirlo a Lily.
