C'est l'histoire de Jiraya en mission au village de la Pluie avec Orochimaru et Tsunade où ils furent nommés les Sannin légendaires de Konoha par Hanzô la Salamandre. Ils y rencontrent trois orphelins tentant de survivre, que Jiraya reste entraîner durant 3 ans ; il découvre alors sur l'un d'eux, Nagato, un dōjutsu légendaire : le rinnegan. Quelques années après son retour à Konoha, la guerre fait toujours rage et Jiraya apprend la mort de ses anciens élèves. Déçu, mais toujours à la recherche de sa destinée, il forme Minato Namikaze qui deviendra le 4e Hokage et conduira Konoha à la victoire lors de la 3e grande guerre ninja. Lorsque Minato lit « La légende d'un fougueux ninja », premier livre de Jiraya, il admire la ténacité du héros qui lui rappelle son sensei, et décide de donner à son futur enfant le nom de ce héros : Naruto, faisant de Jiraya le parrain de ce dernier.