Bart si uvědomí, že mu nikdy nevyšel žádný vztah. Rozhodne se u bývalých holek zjistit, co je s ním špatně. Ale tu, která by ho zajímala, nezastihne. Mary Spucklerová se totiž vydala do New Yorku. Bart tedy přesvědčí rodiče, aby se tam vydali, i když Homer nemá na NY nejlepší vzpomínky. A zatímco Bart s Homerem hledají Mary, Lisa a Marge se vydají za kulturou...
