Čtvrtá sezóna začíná přechodem. Elena čelí své nejhorší noční můře, když se probudí po smrtelné nehodě a zjistí, že nyní musí podstoupit děsivou změnu a stát se upírem - nebo čelit jisté smrti. Stefan a Damon jsou ještě více rozděleni kvůli tomu, jak pomoci Eleně přizpůsobit se životu, který nikdy nechtěla, a všichni se musí vyrovnat s chaosem, který vznikl poté, co byli upíři a jejich příznivci odhaleni městské radě a místním představitelům. Navzdory všemu, když Elena a její přátelé vstupují do poslední části střední školy, než je maturita pošle na jiné cesty, cítí, že pouto k jejich rodnému městu Mystic Falls nabývá hlubšího významu, když se objeví nový tajemný padouch, který má zřejmě v úmyslu ho zničit.