Кэрри не может забыть Мужчину своей мечты, и, несмотря на обилие новых бойфрендов, продолжает по нему скучать. После смерти своего знакомого она осознает, что жизнь слишком коротка, и хочет вновь возродить их отношения. После примирения Мистер Биг начинает исправляться: он зовёт её своей девушкой, знакомится с её подругами и признаётся, что любит её. В жизни Миранды появляется очаровательный бармен Стив. После ночи с ним она выкидывает его из головы, но он намерен продолжить их отношения. Циничная Миранда против этого, но исправление Мистера Бига убеждает её дать ему шанс. В жизни Шарлотты продолжается полоса невезения, а Саманта вовсю занимается сексуальными экспериментами. Кэрри становится известно, что Мужчине её мечты предложили работу в Париже. Она тщательно всё обдумывает и принимает решение жить сразу на два города. Он сообщает ей, что она не должна этого делать, ведь он не может пообещать ей совместного будущего. После драматичного прощания они расстаются во второй раз, и он улетает в Париж. Спустя время на одной из вечеринок они встречаются, причём он — не один. Оказалось, что он недавно вернулся в Нью-Йорк, но даже не сообщил ей об этом. Вскоре она узнаёт, что незнакомка рядом с ним — его невеста Наташа, молодая брюнетка за двадцать. В конце второго сезона Кэрри красиво расстаётся с Мужчиной её мечты. На такой поступок её вдохновил фильм «Какими мы были» с Барброй Стрейзанд и Робертом Редфордом.
