Acidentalmente Bart vai parar no Clube Social dos Legítimos Homens de Negócios, ou seja, na Máfia de Springfield. Mas como os mafiosos gostaram do jeito de Bart, eles o contratam como Barman. Enquanto Bart começa a ganhar muito dinheiro, o diretor Skinner desaparece, fazendo com que Bart e os mafiosos sejam suspeitos.
