A família Kyle está empolgada para tirar as suas férias no Havaí. Mas as confusões começam antes mesmo da família partir. Michael não gosta nada do biquíni de Claire, Kady não vai para lugar nenhum sem sua boneca e Junior só está pensando nas garotas da ilha. Quando finalmente chegam ao Havaí, as confusões não param. Michael perde sua bagagem, as reservas do hotel são canceladas e os planos de Michael e Jay são opostos. Michael e Jay resolvem sair para um jantar romântico, deixando as crianças sozinhas. Junior tem uma noite maravilhosa com Leilani, uma garota nativa, na praia. Uma grande confusão acontece quando Michael descobre que o voo de volta pra casa parte muito antes do que ele imaginava. Michael tem pouco tempo para arrumar a bagagem, procurar seus filhos em torno do hotel e pagar uma enorme quantia criada por Claire.
