W całej tej historii jest wiele chwalebnych momentów, ale są też chwile, o których Derek Jeter wolałby zapomnieć. Z tym większym zainteresowaniem warto jest posłuchać, jak Jeter otwarcie i szeroko opowiada o jednym z najtrudniejszych momentów jego gry w Yankees, ALCS z 2004 roku, kiedy Red Sox przegrywając już 3–0 powrócili do gry i pokonali Nowojorczyków na drodze do upragnionego tytułu World Series. Powody tej zapaści były wielorakie, ale patrząc z perspektywy czasu był to niezaprzeczalnie rezultat kilku zmian, jakie dokonały się w zespole Yankees, odmiennej kultury, jaka zapanowała, gdy członkowie mistrzowskiego zespołu odchodzili, a zastępowali ich zawodnicy, którzy inaczej podchodzili do gry w Nowym Jorku. Ta zmiana tylko lepiej pokazała, jak uważnie Jeter był obserwowany jako twarz zespołu i jak radził sobie z zainteresowaniem nienasyconych nowojorskich mediów.
