Filmmaker Dan Klores onderzoekt de vreemde liefdesaffaire van Burt Pugach en Linda Riss. Pugach is een succesvolle advocaat in het New York van de jaren vijftig, wanneer hij de veel jongere Riss ontmoet. Het paar gaat uit, maar Riss verbreekt het contact met Pugach als hij hoort dat zijn beweringen over echtscheiding vals zijn. Pugach ontdekt dat Riss verloofd was met een andere man en huurt een aantal mannen in om loog in haar gezicht te gooien, en hij zit 14 jaar gevangenisstraf uit voor de misdaad.
