Een documentaire die het sensationele proces tegen de beruchte gangster James 'Whitey' Bulger vastlegt, waarbij de juridische procedure als springplank wordt gebruikt om beschuldigingen van corruptie binnen de hoogste niveaus van wetshandhaving te onderzoeken. De voor een Academy Award genomineerde filmmaker Joe Berlinger onderzoekt Bulgers relatie met de FBI en het ministerie van Justitie, waardoor hij decennialang over een crimineel imperium in Boston kon regeren.