찰스가 청혼했지만 라이자는 선뜻 답을 하지 못하고 서로 생각할 시간을 갖기로 한다. 로런은 30살 생일 파티로, 켈시는 퀸의 투자 지원을 거절해야 해서, 조시는 클레어가 젬마를 아일랜드로 일주일간 데려간다고 해서 힘든 하루를 시작한다. 켈시는 복귀 첫날, 제인이 그만뒀다는 소식을 듣고 전화를 하지만 제인은 이별을 선언한다. 로런은 다이애나 결혼식 영상에서 찰스가 청혼하는 장면을 발견하고 조시에게 보여준다. 라이자는 로런에게 청혼받은 걸 비밀로 해달라고 부탁한다. 새 투자자와 회의를 하기 위해 시카고에 간 켈시와 찰스는 밀레니얼을 다시 임페리컬로 바꾸게 되고 켈시는 분노한다. 찰스는 우연히 퀸을 만나고 실패에 대한 이야기를 나눈다. 클레어가 젬마를 납치할까 봐 걱정했던 조시는 클레어가 새 남자친구가 생겼다는 사실을 알게 된다. 로런의 생일 파티에서 조시와 만난 라이자는 관계를 정의할 필요 없다는 깨달음을 얻고 찰스와 만나서 결혼하지 말고 이대로 만나자고 말하지만 찰스는 받아들이지 못한다.
