시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”
