좋은 직장, 좋은 집, 그리고 멋진 아이들까지 모든 것이 완벽하게 이뤄져가는 삶을 산다고 생각했던 칼(스티브 카렐)은 아내 에밀리(줄리안 무어)의 이혼 선언에 모든 것이 무너지는 것을 알게 된다. 충격을 다 잡을틈도 없이 짐을 싸 집을 나온 그는 술집에서 여자를 유혹하는 모든 기술을 가진 잘 나가는 30대 제이콥(라이언 고슬링)을 만나게 된다. 칼을 안쓰럽게 여긴 제이콥은 그에게 모든 기술을 전수해 주고, 그는 중년 차도남으로 거듭난다. 그러면서 전에 없던 새로운 경험과 아내의 소중함, 그리고 가족에 대해서 다시 돌아보게 되는데...