La celebrazione del 90º compleanno di Anna Madrigal al 28 di Barbary Lane fa tornare Mary Ann Singleton a San Francisco dopo 23 anni di assenza. Anche se ella è molto felice di rivedere Michael Tolliver, il suo ex coinquilino, e Anna, la sua ex padrona di casa, è imbarazzata di rivedere l'ex marito Brian Hawkins. Per l'occasione rivede anche Shawna, la figlia che abbandonò per perseguire una carriera nella televisione . Michael ha una relazione con un uomo molto più giovane, Ben Marshall. Shawna passa una notte con la documentarista Claire Duncan, e l'uomo transgender Jake Rodriguez è confuso riguardo alla sua nuova attrazione per gli uomini. Mary Ann è scioccata nell'apprendere che a Shawna non è mai stato detto che lei e Brian non sono i suoi genitori biologici. Anna riceve un messaggio misterioso.
