Sheldon, mentre compila la dichiarazione dei redditi della famiglia, si accorge della mancanza di un assegno di 300 dollari; chiede quindi al padre, che non gli spiega il motivo di tale ammanco e gli dice di non dirlo alla madre. Incapace di mantenere il segreto, cerca di evitare quanto possibile di parlare con la madre, arrivando a chiedere a Tam di ospitarlo per una notte, facendolo passare per il suo primo "pigiama party". Alla mattina però, quando il George si reca a prenderlo, il ragazzino gli dice quanto sia deluso da lui; il padre decide quindi di rivelare a Mary tutta la verità: Connie era andata con Georgie al bar e, avendo bevuto troppo, ha chiesto al nipote, ancora senza patente, di guidare; i due però vengono fermati dalla polizia e la nonna, per evitare di mettere Georgie nei guai, si mette al suo posto, venendo quindi arrestata per guida in stato di ebbrezza; George quindi paga i 300 dollari di cauzione per far uscire di galera la suocera. Mary, arrabbiatissima, impone al marito e al figlio maggiore di trasferirsi nella casa di Connie fino a che lei non permetterà loro di tornare.
