La relazione tra Connie e John Sturgis prosegue bene, fino a che un suo precedente fidanzato, Ira Rosenbloom, cerca di rimettersi con lei. La donna, dopo una cena insieme a lui, decide di piantarlo perché si sente innamorata del professor Sturgis, con grande gioia di Sheldon, che era preoccupato dopo averla vista uscire con un altro uomo. Ira però non si arrende e decide di mandarle dei mobili per il salotto del suo mobilificio. Il regalo arriva mentre la donna sta cenando con John che, dopo aver ricevuto la spiegazione della situazione, si reca nel mobilificio spiegando ad Ira che deve lasciar perdere Connie, ricevendo però un rifiuto ed un'offesa. Sorprendentemente però, nonostante i due siano rivali, stringono una sorta di amicizia. Quando John racconta a Connie quello che ha fatto, lei va su tutte le furie con lui e con Sheldon perché continua ad intromettersi nella loro relazione e a spiarla col binocolo da casa sua. La donna quindi pretende che ci siano delle regole e questo fa venire al nipote l'idea di stipulare un contratto che normi i rapporti tra i tre. Sheldon così scrive il primo contratto per regolamentare i legami tra persone.