Jessica racconta le disavventure del suo amico Bill Boyle, un ex giocatore di football che una volta ritiratosi ha deciso di diventare investigatore, ma senza grandi risultati. Un giorno, un suo vecchio amico gli affida il suo cane, un barboncino di nome Jack, per un paio d'ore. Pur non essendo entusiasta dell'incarico Bill accetta, ma l'amico muore poco dopo e alcuni malviventi tentano di impadronirsi di del cane.