In seguito ai primi sanguinosi scontri, alla compagnia si aggiungono le riserve, trattate talvolta superficialmente dai veterani del D-Day. Winters, ora promosso capitano, guida il lancio nei Paesi Bassi della sua compagnia nell'Operazione Market Garden, ideata dal generale Bernard Montgomery. Dopo la liberazione della città di Eindhoven senza il minimo combattimento, la compagnia si muove verso Neunen (città natale di Vincent Van Gogh come viene ricordato) e qui subisce la prima sconfitta sul campo, con numerose perdite soprattutto tra le riserve, e si ritira con l'assenza del sergente Denver "Bull" Randlemann, creduto morto. È parecchio rimarcata la trasformazione dei soldati tramite una progressiva disumanizzazione, in particolare col protagonista della puntata, tanto allegro e diretto inizialmente, quanto determinato e violento durante il combattimento. Il ritiro della Compagnia Easy è reso più lieve dal ritorno di Randlemann, trovato casualmente dagli uomini della sua squadra in missione di soccorso.
