Liz mette in dubbio il destino quando incontra l'uomo dei suoi sogni, mentre il triangolo amoroso di Jack tra l'amore del liceo, Nancy Donovan, e la conduttrice della CNBC, Avery Jessup, arriva al culmine. Nel frattempo, il ragazzo di Jenna deve affrontare un dilemma simile quando il suo desiderio per un'altra donna minaccia di rovinare la loro relazione, e Kenneth, con l'aiuto di Tracy, cerca di evitare una promozione che lo porterebbe a Los Angeles.
