La salute del padre biologico di Jack è in bilico mentre la coppia inizia a costruire una relazione. Liz attira l'attenzione come esperta di relazioni, nonostante le sue molte relazioni fallite, dopo un'apparizione in un talk show. Tracy viene invitata a parlare al suo vecchio liceo e Kenneth lo aiuta a superare alcuni ricordi imbarazzanti di quegli anni.