Rory aspetta che Logan si faccia sentire dopo quello che è successo al matrimonio dei nonni, ma nulla. Lo chiama e viene invitata da lui nel suo appartamento, tuttavia, invece che trovare un'accoglienza intima Rory trova Logan che sta giocando a poker con dei suoi amici. Lorelai è in depressione totale perché Luke prima le chiede "tempo", successivamente la lascia definitivamente perché il rapporto lo soffoca. Per questo Rory accorre in suo aiuto, grazie a Logan che le presta la limousine e l'autista perché lei non ha a disposizione l'auto. Intanto Taylor distribuisce fiocchi rosa e azzurri in giro per Stars Hollow in modo che la gente si schieri con Lorelai o con Luke. Logan e Rory decidono di vedersi da soli. Alla fine dell'episodio Lorelai chiama Luke in cerca di aiuto da parte del suo migliore amico, ma successivamente si pente del suo comportamento infantile e lo manda via.
