Richard, Emily, Rory e Lorelai visitano insieme Yale, dove Richard organizza a loro insaputa un incontro con il decano delle ammissioni per cercare di far ammettere Rory a Yale, la quale insieme alla madre si arrabbia molto. Luke viene informato del fidanzamento tra Rory e Jess. Al ritorno da Yale le due Gilmore vanno come di consueto da Luke e finalmente Rory e Jess possono scambiarsi i primi baci.
