Paris è contenta della sua relazione con il nuovo fidanzato. Lorelai aiuta Emily ad occuparsi della madre di Richard. Rory e Dean si incontrano per caso e decidono di rinnovare la loro amicizia. Jess, inizialmente, rifiuta di accompagnare Rory alla festa di carnevale di Stars Hollow, ma cambia idea quando scopre che Dean parteciperà insieme alla sorellina, Clara, la quale chiede a Rory di accodarsi a lei e suo fratello. Jess fa in modo di restare da solo con Dean e lo avvisa di lasciar perdere ogni piano per riconquistare Rory.
