Lorelai sogna di essere sposata con Luke e di aspettare due gemelli da lui. Rory per tutta l'estate, trascorsa con Paris che proprio a Washington D.C. esce per la prima volta con un ragazzo, Jamie, pensa a Jess e al bacio che si sono scambiati al matrimonio di Sookie ma non trova il coraggio di telefonargli o di scrivergli una lettera. Torna a Stars Hollow, e durante la celebrazione di una festa cittadina organizzata da Taylor, mentre è con sua madre vede Jess che bacia una ragazza, e questo la ferisce perché si era illusa che il bacio che si erano scambiati avesse avuto un significato anche per lui, tuttavia Lorelai chiede a sua figlia di fare ordine nella sua testa e nel suo cuore, soprattutto per Dean, che non merita un simile trattamento. Sookie e Jackson litigano per il nuovo arredamento della casa e Lorelai discute con Emily e Richard durante la cena del venerdì a causa della rottura tra lei e Christopher per via di Sherry che è incinta.
