Finalmente arriva il lunedì e Rory deve andare alla Chilton. Ma alle 7.10 la madre si trova ancora a letto e quindi tutto va male. Lorelai aveva programmato di andare in lavanderia a prendere gli abiti puliti, ma, non avendo tempo, non ci va ed è costretta a indossare jeans cortissimi e una maglietta rosa. Lorelai si ritrova costretta ad accompagnare la figlia dal preside e intanto fa la conoscenza di un padre di un'alunna della Chilton. A fare compagnia al preside c'è anche la madre di Lorelai, che comincia subito a screditare la figlia. Dopodiché Rory ed il preside si ritrovano da soli faccia a faccia, e quando la ragazza dice di voler diventare come Christiane Amanpour, il preside sembra innervosirsi e comincia subito a trattarla male. Intanto Rory si trova a disagio con i suoi nuovi compagni, poiché molti sanno come lei, e anche più: un esempio ne è Paris Geller, alunna modello che però vede la scuola solo come una competizione.
