Tutti in città sanno della rottura fra Rory e Dean e Luke, addirittura, prende a pugni Dean davanti al suo locale per impedirgli di entrare. Rory decide di partecipare alla festa della Chilton con Lane, per evitare di pensare alla recente rottura con Dean. Lorelai cerca di convincerla che l'unico modo per stare meglio è sfogare tutto il proprio dolore, ma Rory non vuole. Durante la festa Lane incontra un ragazzo coreano di nome Henry, per il quale prova un'immediata simpatia. Tristin, invece, viene lasciato da Summer e, in preda alla tristezza, finisce per baciare Rory, la quale, sconvolta, scappa dalla festa e decide di ascoltare il suggerimento della madre di sfogare il dolore che prova per la rottura con Dean. Lorelai va a trovare Max e finisce a letto con lui. I due decidono di parlare della loro situazione per telefono per evitare di essere troppo attratti l'uno dall'altra per ragionare, e di prendere una decisione sul da farsi.
