Mentre la sua famiglia è in un centro commerciale, Bart decide di andare a trovare Milhouse il quale si ritrova nei capelli stranamente numerose epossidiche.Bart taglia così i capelli all'amico per aiutarlo, fino a dargli per errore un'acconciatura simile a quella del padre. A questo punto Milhouse decide così di cambiare vita divenendo come un adulto, poiché i capelli lo fanno sembrare ad un'età più matura della sua; così il bambino inizia a vestire gli abiti di Kirk ed a imitare la voce dei più grandi. Subito Milhouse riesce a raggiungere la simpatia di quasi tutti i suoi conoscenti, finché decide un giorno con Bart, quando sta per tornare a casa rimborsando dei video educativi, si rende conto che non ha abbastanza soldi per comprare del cibo da mangiare. I due decidono allora di esibirsi in una vendita di un supermercato per della colazione gratis, ma improvvisamente vengono rapiti dalla commessa, la quale chiude a chiave tutte le porte del negozio con l'obbiettivo di sedurre Milhouse, credendolo un adulto. Fortunatamente Homer si mette con Marge alla ricerca dei ragazzi e per caso riesce a salvarli dalla donna in tempo. Più tardi, Milhouse decide di andare incontro al padre al quale si scusa per averlo imitato promettendo di non compiere più cose adulte, ma sostenendo che da grande vorrebbe essere proprio come lui.
