Quando Grace torna a New York per il compleanno di sua madre, Will cerca di costringerla a rimanere in città un po' più a lungo in modo che i due possano passare del tempo insieme. Nel frattempo, Jack è in difficoltà con la sua nuova insegnante di infermieristica, l'infermiera Carver, così Karen la minaccia per farle saltare la lezione e farle comunque prendere il voto. Ma, con sorpresa di tutti, Jack scopre che gli manca davvero la scuola per infermieri e l'apprendimento.