I dinamici imprenditori Will e Grace iniziano una nuova iniziativa imprenditoriale acquistando vecchi appartamenti da ristrutturare e rivendere con un buon profitto. Quando lo ""studente infermiere"" in erba Jack si imbatte nel suo ex mentore Zandra, la coppia di imprenditori trova il suo primo appartamento. Nel frattempo, Karen rinnova la sua storia d'amore con Lyle Finster, ma la felicità della coppia viene interrotta da uno sfortunato ospite quando Lorraine si trasferisce qui.