Will e Jack si svegliano in una posizione precaria - condividendo un letto nudo - mentre sono in mare. Incapaci di ricordare ogni dettaglio della notte precedente, i due presunti compagni di letto negano la possibilità che sia successo qualcosa, ma ognuno si preoccupa di come scaricare l'altro. Nel frattempo, la scoperta da parte di Grace di una lettera d'amore nella borsa di Leo da parte di una collega la spinge a dubitare della sua fedeltà e Karen sopravvive a una notte di lotta per la sua vita mentre è a galla nel proibitivo mare notturno e in un cargo pieno di marinai russi, e deve onorare un patto con il salvatore Rosario.