Will, Karen e il capo di Will, il signor Stein (Gene Wilder), formano un club anti-romanzo grazie a Will e alla sua recente rottura con Barry. I tre tengono due riunioni sostenendo che ""l'amore fa schifo"" fino a quando Karen e il signor Stein formano una relazione in erba. I due continuano a fare sesso e a frequentarsi alle spalle di Will, non volendo ferirlo. Will rompe il club dopo averlo scoperto sostenendo che ""Se hai intenzione di formare un club per persone che sono sole e amareggiate, devi almeno rimanere amareggiato"". Nel frattempo, Grace decide di fare un video sexy per Leo che è via in Africa. Jack si sveglia al suono del suo canto e le dice che non è per niente sexy. Lui la invita al suo corso di recitazione dove gli studenti devono essere molto aperti l'uno con l'altro. Grace frequenta una lezione, ma scopre che non è di nessun aiuto. Jack la filma mentre fa la doccia senza che lei lo sappia.
