Charlie accetta un nuovo paziente, un magnaccia di nome Ray James II, nel suo gruppo di terapia. Dopo che Charlie è andato a letto con una giovane donna di nome Sasha che gli si è avvicinata al bar, lei rivela di essere una prostituta e che Ray l'ha mandata come pagamento per le sue sessioni. Nel frattempo, Lacey, Nolan ed Ed vengono spaventati da Ray e tentano di tenere la loro sessione di auto-aiuto senza la presenza di Charlie.
